В 2030 году Тед Мозби рассказывает своим детям историю о том, как познакомился с их матерью. Повествование переносит нас в 2005 год, когда Тед работает архитектором и мечтает найти настоящую любовь. Его лучший друг Маршалл, с которым они живут вместе, делает неожиданное заявление: он собирается сделать предложение своей давней девушке Лили. Это известие становится катализатором для череды событий, которые полностью меняют жизнь Теда.
В тот же вечер Тед знакомится с очаровательной журналисткой Робин, которая кажется ему идеальной парой. Однако их роман развивается непросто, и вскоре Робин становится частью их дружеской компании. Тед, разочарованный неудачами в личной жизни, решает кардинально изменить свой подход к поиску второй половинки. Он начинает встречаться с разными женщинами, попадая в нелепые и забавные ситуации, но ни одна из них не оказывается той самой.
Вместе с Маршаллом, который готовится к свадьбе, и Робин, которая постоянно отвергает его ухаживания, Тед сталкивается с множеством жизненных испытаний. В центре сюжета также появляется эксцентричный Барни, который убежден, что знает все секреты успешных отношений. Его сомнительные советы и провокационные выходки приводят к комичным недоразумениям, но неожиданно помогают Теду понять, чего он действительно хочет от жизни.
Со временем Тед переживает несколько серьезных романов, включая отношения с учительницей Стеллой и художницей Викторией, но каждый раз что-то идет не так. Параллельно развивается история Маршалла и Лили, которые сталкиваются с трудностями на пути к браку, и Робин, которая пытается построить карьеру и разобраться в своих чувствах. Все эти переплетения судеб приводят к неожиданным открытиям, и в финале Тед наконец встречает ту самую женщину, ради которой стоило пройти через все испытания.
